O sorteio da primeira eliminatória da Taça de Portugal, época 2018/2019, realizado na Cidade do Futebol, em Oeiras, no dia 10 de Agosto, ditou para as quatro equipas do distrito de Santarém englobadas na serie E, os seguintes jogos: Idanhense - U.Tomar; Condeixa - Mação; Oleiros - Fátima; Amigos Paz - Torres Novas.
Só por participar nesta primeira ronda da prova rainha do futebol português os clubes vão receber três mil euros. Relativamente à edição anterior, regista-se um reforço nas compensações financeiras entregues aos clubes por cada eliminatória superada.
No total são 112 os clubes que participam neste arranque do caminho para o Jamor, sendo 71 equipas do Campeonato de Portugal e 41 dos campeonatos distritais – no caso os vencedores das taças distritais e os segundos classificados nos campeonatos distritais.